最新研究成果 | 廖学斌课题组在《Science Advances》上发表铜催化的不保护亚胺生成及其相关应用的最新研究成果
       近日,清华大学药学院廖学斌课题组在Science子刊《Science Advances》上发表研究论文“In situ generation of N-unsubstituted imines from alkyl azides and their applications for imine transfer via copper catalysis”。


       亚胺是有机化学中最常见的合成子之一,广泛应用于各种手性胺类化合物的合成中。传统方法采用保护的亚胺作为起始原料,极大地限制了其应用。以未保护亚胺作为合成子发展新的C-C及C-N构建反应,将是更理想的选择。然而,由于这种化合物的不稳定性,难以制备分离,不保护亚胺的相关研究很少。

       理论上来说,烷基叠氮化合物是一种潜在的亚胺前体。仅仅失去一份子氮气,就有可能转化为不保护亚胺。这一看似简单的过程却是目前的难点。为了解决这一问题,廖学斌课题组设计合成了一种新的配体,在廉价的铜催化体系下,可以将惰性的烷基叠氮化合物原位转化为未保护亚胺。这种原位生成的亚胺发生后续的abnormal chichibabin pyridine synthesis、Ullman-type偶联反应,能快速构建一系列多取代吡啶以及吲哚衍生物。本项研究给发展新的方法产生亚胺中间体提供了一种全新思路,并为亚胺化学领域的研究开辟了新视角。
 
       该项研究成果由廖学斌课题组独立完成,本课题组2014级博士胡露为论文第一作者,廖学斌为通讯联系人。